Difficile de répondre pour toi, bien des facteurs entrent en jeu: ton niveau, ton poids, les spécificités de tes boards, etc...
Mais il est clair que le jibe strapless est bien + facile. OK aussi avec toi, c'est galère de visser et dévisser les straps et c'est une source effectivement de foirage des pas de vis.
Mon humble avis (je ne suis pas encore un adepte à 100% du pur surfkite pour différentes raisons), c'est que le mieux est de naviguer strapless puis strappé avec chacun de tes surfs, dans la même session pour te faire la meilleure idée de leurs réactions. Bref, faut pas mal tester... mais dans des vagues dignes de ce nom. Pour ça on a ce qu'il faut en magasin sur IO!